2018-2019赛季，波特兰开拓者交出53胜29负的优异战绩，位列西部第三，攻防表现均衡，场均得分114.7分稳居联盟前列。球队以利拉德、CJ·麦科勒姆的双枪后场为绝对核心，打法稳健且关键球能力突出。
季后赛阶段成为本赛季最大亮点。首轮面对雷霆，利拉德上演超远三分绝杀，率队4-1晋级，打破个人季后赛疲软的质疑。西部半决赛，开拓者与掘金鏖战七场，凭借CJ·麦科勒姆的高光发挥逆转取胜，时隔19年重返西部决赛。
最终开拓者西决0-4不敌卫冕冠军勇士，止步分区决赛。本赛季是开拓者近年巅峰赛季之一，双枪组合兑现超强攻坚能力，球队韧性十足。虽未能挺进总决赛，但突破性的季后赛战绩，创下了21世纪以来球队最佳赛事成绩，成为赛季经典黑马征程。