凌晨 05:15，罗斯托夫顿河北空军基地，俄军 S400 远程雷达持续扫描 400 公里空域。基地以西 64 公里，35 架乌军 FP1 攻击无人机沿奥霍顿低地向东低空飞行，由乌特种部队两小时前投放。本次目标为 690 公里以东，里海沿岸马哈奇卡拉国际商业港。这座港口是俄伊南北运输走廊关键枢纽，大量军用零部件、爆炸物与导弹藏于民用集装箱在此装卸。
乌军规划数周，无人机群拉开成近 40 公里长的飞行走廊，各机采用不同高度与航线分散突进，迫使俄军防空力量应对多方向目标。FP1 自身燃料有限，无法绕开整片防御区，必须横穿俄军防线。作战计划安排领头无人机负责摧毁雷达塔，其余飞机充当诱饵。
飞行两小时后，机队燃料大量消耗，仅预留 12 分钟窗口完成突破。领头无人机脱离编队，其余 34 架四散飞行，后方两架作为明显诱饵吸引火力。俄军 S400 发射两枚拦截弹，将两架诱饵击落。领头无人机持续低空突进，掠过仓库屋顶，撞击 S400 配套 92N6E 雷达，天线组件受损，这套防空系统核心跟踪能力失效。
剩余无人机继续向里海前进，遭遇俄军山毛榉 M3 防空系统。无人机横向穿插雷达探测范围，俄军发射四枚拦截弹，两架无人机被击落，两枚拦截弹脱靶。该发射车仅剩两枚备弹，俄军停止射击，将目标数据传给东侧电子战单位。克拉苏哈四干扰系统启动，四架 FP1 导航信号异常失联，其余 26 架切换惯性导航继续飞行。
持续的航线修正与迂回飞行大量消耗燃油，机队抵达铠甲 S1 防御圈。俄军先后发射导弹与机炮拦截，六架 FP1 被摧毁。乌军随即调整战术，六架无人机分组行动，四架爬升吸引铠甲火力，另外两架从低空逼近防空阵地，最终炸毁铠甲 S1 的传感器与作战组件。此时仅剩 14 架无人机继续飞向港口。
俄军调集全部力量防守码头，21631 型导弹舰、肩扛导弹小组、重机枪阵地同时开火，接连击落五架无人机。残存九架 FP1 进入港口建筑群。密集的集装箱、仓库分割视野，防空火力难以持续锁定目标。
九架无人机分成三组执行打击任务。三架直击存放无人机零部件的仓库，爆炸引燃内部物资，多处发生二次爆燃，浓烟封住仓库出入口。三架攻击运输集结区，摧毁车辆，起重机停工，港口物流中断。最后三架击中集装箱堆场，货箱变形，装卸设备瘫痪。
港区多点同时起火，消防力量被拆分救援，道路被疏散车辆堵塞，港口货物转运完全停滞。