蒋介石身边有个秘书，跟了他二十四年，官至中将，被同僚私下叫作“上书房行走”。这个人就是毛庆祥。1949年蒋介石下野、国民党败局已定时，毛庆祥没有跟着去台湾，而是带着妻儿和积蓄远走南美，后来定居美国。
一个在侍从室替蒋介石执掌机要二十余年的亲信，最后选择用脚投票，这个举动本身就是对蒋介石最具历史感的评价。
毛庆祥能进蒋介石的圈子，根子在上一辈。他父亲毛颖甫是溪口“毛太昌”商号的老板，与蒋家“玉泰盐铺”相邻，两家关系非同一般。
更关键的是，毛颖甫在日本时曾大力提携接济过蒋介石，蒋介石后来每次回乡，总要会见毛颖甫。有了这层“南阳故旧”的关系，毛庆祥1926年应蒋之召赴广州，直接进了核心机要岗位。1927年起，他担任侍从秘书兼机要秘书，后来长期执掌侍从室机要室和技术研究室，专责电讯密码侦译。
毛庆祥在蒋介石身边的实际分量，从技术研究室这件事上看得最清楚。这个直属蒋介石的秘密情报中心，由毛庆祥兼任主任，负实际责任，手下干部三百余人，大多是电讯高端专才。
这个技术研究室不是挂名，在很长一个时期，战绩十分突出：蒋冯阎中原大战时破译冯军调动部署，福建事变、两广事变时破译陈铭枢、陈济棠密码情报，1941年冬破译日本将攻击珍珠港的情报，1943年破译山本五十六赴太平洋岛屿视察的情报并告知美方，最终山本被美军击落毙命。这里有一个细节值得注意：山本五十六的出行情报，国民党方面确实破译后通过渠道转给了美方，这是有档案可查的。毛庆祥管的就是这条线。
但毛庆祥在回忆和口述中留下来的，不只是技术性功绩。他亲眼看到的蒋介石，是一个把私面看得比什么都重的人。蒋经国从苏联带着俄国妻子芬娜回国那件事，毛庆祥是全程执行者。
蒋介石先在丰镐房秘密授意毛庆祥去南京接蒋经国，带他们先去杭州拜见宋美龄，再回溪口见面。
可等毛庆祥赶回溪口报告进度时，蒋介石当着林森、冯玉祥、居正、何应钦、戴季陶、陈布雷一帮大员的面，突然拍着坐榻骂开了：“不见，不见！娘希匹！我根本就不想让他从苏联回来，当然就更不想见他！当年，他在莫斯科把我骂个狗血喷头，哪儿还有我这个父亲？”毛庆祥当时就懵了——几天前蒋介石亲口交代他去接人的事，他记得清清楚楚，怎么转眼就当众翻脸？
真正看懂这出戏的是冯玉祥。冯玉祥看透了蒋介石的用意，朗声大笑说：经国去俄国是你同意送去的，又不是私自出走，学成归来回故乡天经地义，你为何不许？当年中原大战蒋冯阎三家骂得比这凶多了，现在还不是称兄道弟？
阎锡山也接话：经国在苏联登报骂你，那是“人在屋檐下，怎可不低头”。
这帮人你一言我一语劝了一阵，蒋介石见面子找回来了，便“故作无可奈何之状，拍拍额头叹道：唉！造孽造孽！既然大家如此说，我也只能违心见他们一面了”。然后转头又让毛庆祥去接人。毛庆祥刚要走，蒋介石又叫住他，补了一句：“我特别讨厌的，还是经国从苏联带回来的俄国（娘）们！告诉她，来时要穿上中国的服装。”
这场当众表演的每一个环节，毛庆祥都是最近距离的旁观者。通过这件事情，他等于告诉我们，一个在私事上把“面子”看的如此之重，表现甚至可以用虚伪来形容的的人，在处理军国大事时的行为逻辑也就有迹可循了。
毛庆祥在侍从室还有一个被同僚记住的“贡献”，就是帮蒋介石设计了一套减少阅文量的程序。
蒋介石的习惯是任何事情都要亲阅批示，每天看的文电至少百件。毛庆祥的办法是：呈蒋亲阅的批件先由侍从室和军委办公厅分管幕僚首长陈立夫、林蔚、吴忠信、王世杰、贺耀祖、陈布雷等人按党务、军事、内政边疆、涉外等口径筛选送呈，并签报“拟办”意见，在文件上标明来源、日期、内容摘要，留出批示空隙。
这套程序表面上是减轻蒋介石的负担，实际效果是让幕僚首长们获得了“初筛权”——什么文件能到蒋介石桌上，本身就成了权力。毛庆祥作为机要室主任，处在信息流入蒋介石的咽喉位置上。
但毛庆祥最终还是选择在1949年离开了蒋介石。
相关史料有这样的记载：“毛庆祥见国民党在大陆统治已大势已去，自主辞去所有军政职务，获蒋中正批准，到上海闲居。”辞去所有军政职务，获蒋批准，到上海闲居——这不是一般的离职，而是在蒋家王朝倾覆之际的彻底切割。后来他携妻儿远走南美，1969年移居美国，再也没有回来。
为此，国民党里有人暗讽，说“老蒋看文件还可以，但阅人的本领也不过如此”。
另有人评价，蒋介石用人的标准向来是“忠”字打头，而他理解的“忠”，其基础是他对这个人有恩、有旧、有把柄。这是典型的旧式人身依附，这种关系在蒋有权有势时稳固，一旦大势去矣，依附关系也就失去了存在的基础，根本经不起考验。所以，与其质疑毛庆祥的人品，不如否定蒋介石的政治品格。
从另外一个角度看，毛庆祥替蒋介石管了二十多年机密，他知道的内幕太多了，知道得越多，他就越清楚，这条破船已经不值得再待下去。
再者，他的最终离开，还包含着对蒋介石人品以及手中权力的不信任。