不能。因为他没钱。请人照顾，不管是专人还是兼职，哪有不花钱的？

贾府有钱，也给了宝玉很高的生活待遇，包括很多零花钱。但是，你读遍《红楼梦》八十回，哪里见宝玉自己拿钱的？连出门时施舍，都是“大凡宝玉出门的日子，拿几串钱交给他小子们带着，遇见僧道贫苦人好施舍。”是让小厮们拿着钱，而不是给宝玉自己。

其他的也可想而知。“凡爷们的使用，都是各屋里领了月钱的。环哥的是姨娘领二两，宝玉的是老太太屋里袭人领二两，兰哥儿的是大奶奶屋里领”，宝玉的零花钱，袭人直接就领了。到花钱的时候，宝玉吩咐一声，袭人自然会掏钱。

所以，如果是袭人认为不该花的，她会给宝玉花吗？别说宝玉对她有感情，怕她生气伤心，就算没有，钱在她手里，她还拦不住宝玉吗？实在拦不住了，她不能去找贾母王夫人甚至贾政告状吗？想想这个后果，宝玉敢硬来吗？

晴雯被撵后宝玉去探望，找个婆子带路，婆子不肯，“无奈宝玉死活央告，又许他些钱”，是“许”下给钱，而不是直接给钱（87版电视剧里是直接塞了一把钱，与原著不符）。为什么？因为宝玉手里根本没钱。总不能告诉袭人“我要给看门的婆子行贿，你给我拿点儿钱”吧？

至于说拿着贵重饰品去当，回来告诉袭人丢了，看似死无对证，其实也不可行。因为宝玉天真，根本就不知道有这么个办法。岫烟的当票子，湘云不认识，黛玉也不认识：“别说姑娘们，此刻宝玉他倒是外头常走出去的，只怕也还没见过呢！”他哪里知道这个？

姑娘们不认识，丫鬟们也未必知道，老妈妈或是小厮倒是可能认识，也可能会当当。不过，茗烟最多给宝玉买点儿古今小说、“飞燕、合德、武则天、杨贵妃的外传与那传奇脚本”让他解闷，就这还要叮嘱“不可拿进园去”，担心“若叫人知道了，我就吃不了兜着走呢”。要哄着宝玉、教着宝玉偷拿东西出去变卖当当，他敢吗？

没有人教，宝玉就不会。不会弄钱，也就不可能雇人照顾晴雯了——虽然有个人照顾，晴雯也未必能活得了。