1949年12月以后，蒋介石带着手下的人到了台湾，两岸就这么分开了。海峡这边和那边保持着对立的状态，谁也没想到过了十几年还会有人提出来要带着旧部回去的事。1955年初，大陆那边开始调整思路，转向考虑用和平方式解决台湾问题。1965年7月20日，原代总统李宗仁回到大陆并得到接待，这个举动让外界看到了一些信号。蒋介石在台湾那边留意到这些变化，就通过渠道开始试探对方的态度。

文化界人士曹聚仁因为跟两边都有联系，就成了传递消息的人。1965年1月，他带着蒋介石的亲笔信件到了香港，在那里落脚后就开始安排各种会面，晚上整理从台北传来的指示和北京的回复。信件内容送到北京后，高层开了几次会研究。曹聚仁在香港来回跑了好几次，把双方的意思一点点对接起来。3月的时候，他跟一些熟人在香港聚会，提到老先生同意见面的事，这话在小圈子里传开，大家明白谈判已经进入实际阶段。

蒋经国在这个过程中参与了具体安排，他跟曹聚仁在深夜碰头，单独聊了好几个小时，交换了双方的看法。蒋介石经过反复考虑，提出了六个前提条件，这些条件围绕个人安置、台湾地方事务处理、军队整编、经济联系和人员待遇等方面展开，每一条都关系到核心安排。条件不是一次说完的，而是通过不同渠道分几次表达出来，经过多次沟通逐步成形。曹聚仁先去北京见了周恩来，拿到了相关文件和信函，然后返回香港等待通知。

7月18日中午，曹聚仁在香港住处休息时，有人通知他马上出发。他跟人一起赶到码头，登上快艇驶向海面一艘轮船。轮船上蒋经国已经在等，两人聊了台湾方面的想法和北京的立场，商量如何让后续会面更高效。轮船抵达台湾一个偏僻小港后，他们上岸转机飞往台中，再赶到日月潭。7月20日，蒋介石在当地由蒋经国陪同接见了曹聚仁。整个过程只有他们三人，曹聚仁介绍了大陆方面的条件，三人逐条讨论，蒋介石父子也提出自己的意见。经过几次商量，很快形成了共识。

曹聚仁把谈好的情况和六个前提条件报告回北京。北京方面收到后，对每一条都仔细研究，周恩来组织人员逐条对应，补充了农业方面的具体要求和其他细节。毛泽东听取汇报后表示，只要不搞分裂，其他问题都可以商量。北京对六个前提条件全部同意，回复里对办公安排、权限范围和部队调整等都给出了明确说法。曹聚仁又把答复带回台北，蒋介石收到后在书房里停留了很久，翻看文件做了确认。

整个1965年，双方通过香港中转的方式保持联系，文件用隐秘渠道传递，确保安全。蒋介石在台北多次跟蒋经国讨论回复内容，逐条对照原提要求，确认无误后正式接受。曹聚仁在这一阶段多次往返，整理笔记，保证每一次传递都准确。双方在这些接触中逐步把条件落实下来，谈判一度走到很近的程度。

1966年5月，大陆方面的情况发生变化，正常工作受到影响。曹聚仁在香港等了很久，没有等到新的消息。他通过渠道联系，得到的回复是暂时不便继续相关事宜。谈判就这样中断了。1971年10月，联合国通过2758号决议，中华人民共和国取代台湾席位，国际形势出现变化。

1975年春，蒋介石健康状况下降。他委托陈立夫通过香港渠道重新传递意愿，希望延续之前的商谈。陈立夫接到任务后马上行动，通过关系往北京传话，表达了继续之前谈判的想法。北京方面收到消息，但还没有正式回复，1975年4月5日蒋介石就去世了。1976年9月，毛泽东也去世了。双方此前通过密函和中间人建立的联系没能继续推进，那些前提条件和相关商谈内容留在了档案里。