曾德元
摘要:有机化学是福建新高考化学试题中的重要组成部分,也是考生在考试中的重要得分要素.因此,本文针对福建新高考近几年来试题中的有机化学部分进行研究,并在教学实践中的课堂教学和试题命制予以实践.
关键词:有机化学新高考试题研究命题
福建省自实施“3+1+2”的新高考选科走班模式已有数年.化学学科满分为100分,考试时间为75分钟,最终成绩为等级+赋分的模式[1].选择题和非选择题的试题结构2023年高考相对于前几年有一定的变化,有机化学试题的分值设置略有增加.
1 真题研究
1.1 选择题分析
(2023福建高考真题)抗癌药物CADD522的结构如图1.关于该药物的说法错误的是
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
从2023福建高考非选择题来看,试题的命制充分体现了“无情境,不成题”的基本理念,精选科技前沿的计算机模拟合成的药物CADD522为素材,不仅考查有机化合物官能团的辨识、物质性质的推断,原子的杂化方式与判断立体异构等基础知识,而且充分体现了新药开发、合成在人类健康和促进医疗发展的重要意义.
1.2 非选择题分析
(2023福建高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路线如图2:
(1)A中所含官能团名称__.
(2)判断物质在水中的溶解度:A__B(填“〉”或“〈”)
(3)请从物质结构角度分析Ⅰ中 ( C 2 Η 5 ) 3 Ν 能吸收HCl的原因__ .
(4)Ⅱ的反应类型__.
(5)NaBH4是还原剂,D的结构简式为__(不考虑立体异构).
(6)Ⅴ的反应方程式__.
(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,核磁共振氢谱有四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式__不考虑立体异构).
试题情境以糖尿病治疗药物沙格列汀一种中间体为合成路线为情境,不仅考查了有机化学官能团及性质、有机反应类型、分析推理流程中的隐藏物质结构、书写有机化学方程式、提取脱水产物及核磁共振氢谱信息推断同分异构体等知识,而且充分展示了有机化学在制药、生命科学领域中的重要作用.
2 高考真题在教学中的应用
2.1 课堂教学启示:
(1)福建高考化学为福建省自主命制,根据近几年的真题和得分率来看,到了高三的总复习,还是要以教材和真题为主,少用和甚至不用一些机构自主编制的辅导书,减少偏题、怪题上花费的时间.有机化学应该成为考生的得分点,市面上发行的一些教学辅导书、练习,不少是选自其他省份的,考查的方向也不适合学生,如果花费大量时间,不仅收效甚微,而且会影响学生复习的方向,甚至是解题的信心.
(2)把握近年来的核心考点官能团的名称及有关的性质、有机分子结构(共线、共面、手性碳原子)、反应的类型、同分异构体、有机实验等.
(3)培养学生证据推理与模型认知的核心素养,精选优质习题予以练习和讲解,对于真题要深入研究,命制相关的习题,加强该部分知识的练习.在学习有机合成时,要指导学生掌握逆向分析,关注合成路线中前后有机物结构的对比、官能团的转化.
2.2 研究真题 命制习题
2.2.1 研究真题命制选择题:
选择题相对比较简单,遵循“无情境,不命题”的原则,选取合适的情境素材,设置合适的问题,对有关知识点加以巩固.
(原创习题1)新生代无痛无需插管的检查肠胃镜的方法“胶囊胃镜”[2],该胶囊药物的成分中含有丙泊酚[3],其结构式如图3所示.以下关于丙泊酚说法错误的是( )
A.所有碳原子不可能共平面
B.能发生加成反应
C.碳原子的杂化方式有SP2和SP3
D.含有2个手性碳原子
情境素材的以无痛“胶囊胃镜”药物成分之一的丙泊酚为情境,体现新型科学技术和药物发展对辅助人类生命健康发展的重要意义,考查考生对有机物结构与性质的理解与掌握情况.试题要求考生根据有机物结构简式辨认官能团、推测物质的性质、判断立体异构与原子杂化方式.试题难度较易,适合学生练习.
(原创习题2)福建省古雷石化园区百亿级项目之一的高端聚酰胺生产签约落地,一种聚酰胺生产签约落地,一种聚酰胺结构式如图4,以下关于聚酰胺说不正确的是( )
A.分子式为C23H26N2O4
B.能发生取代反应、水解反应
C.分子中含有5个手性碳
D.能使酸性高锰酸钾褪色
情境的素材选自我省的古雷石化园区的百亿级项目之一的高端聚酰胺.考查考生的分子式、反应类型、手性碳,以及官能团的性质.物质的结构看起来非常复杂,刚好引导考生A选项这种分子式若是复杂的有机结构式,最好利用排除法.因为有机化学的选择题,相对较简单,更容易找出符合题意的其他选项的答案.
2.2.2 研究真题 命制非选择题
2023年的福建高考一改往年5道非选择题的试卷结构.整合为4道非选择题,但有机化学仍然占据一整道非选择题,且有机化学部分考查的分值增加.近年来,该题多以有机合成路线为素材,结合高中阶段的有机化学知识,结合新反应的信息呈现,将知识融入试题中.既考查考生对教材中有机化学基础知识的掌握情况,又考查考生对有机化学知识的综合应用能力、信息读取能力、证据推理与模型认知的核心素养.
步骤为情境,体现有机化学知识在制药及生命科学领域的重要作用.考查考生对有机化学知识的理解与掌握情况,以及信息提取加工能力、分析与推理能力.试题要求考生根据合成路线,识别官能团的性质、判断有机反应类型、根据有关反应判断产物、书写有机方程式,根据信息判断同分异构体,突出物质结构对学习有机物性质指导作用的考查.尤其是2023年的福建高考,在合成路线中,已经不再是以
原创习题3:氯雷他定能有效缓解过敏性疾病,其主要成分(H)的一种合成路线如图5:
已知:(1)Et是乙基的缩写
(2)
回答下列问题:
(1)水溶性比较:F__H(填“>”或“<”)(2)反应Ⅱ的类型属于:__.
(3)已知物质B含有氨基的芳香化合物,写出该反应的化学方程式:__.
(4)分子G的结构简式为: __.
(5)若反应V的温度不足170 ℃,将会伴随发生取代反应,生成副产物,则副产物中含氧官能团的名称:__.
(6)化合J是A的同分异构体,满足化合物J中含有两个官能团,但遇FeCl3无明显现象的芳香族化合物,既能发生水解反应,又能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为:__.
本题以常见的治疗过敏药氯雷他定的部分合成
带有苯环的有机物作为合成的线路,因此,在实际教学和试题的命制过程中,更要紧跟高考真题的脚步,选择合适的情境,予以命制试题.
3 结束语
福建高考化学“等级+赋分”的模式,非常有利于考生取得一个较为中肯的分数,其中大部分的得分点更是可以来自有机化学部分.因此,有机化学试题研究,并付诸教学有着重要意义.教师在日常教学中,不仅要深入研究试题,而且要关注社会热点素材和科技前沿成果,才能更好地命制合适的题目予以练习.
参考文献
[1] 张燕辉,吴秋红.“3+1+2”高考改革对福建化学教学的思考[J].理科考试研究,2024(3):54.[2] 马振宁.静脉麻醉药环泊酚的合成研究[D].咸阳:西北农林科技大学,2023:7.[3] 申国强,赵亮.丙泊酚药理作用研究新进展[J].广东化工,2021(14):120-121.