1949年国民党败退台湾之后，蒋介石面临党内空前压力，只好拿陈果夫、陈立夫兄弟开刀。 陈果夫当时已病入膏肓，弃则是废。 关键是怎么处置陈立夫。 1950年8月24日，陈立夫被蒋介石勒令24小时内离开台湾，带着全家仓促赴美。 在美国期间，为生计问题，陈立夫贷款办了一个养鸡场，同时受聘于普斯斯顿大学，讲授中国文化，闲暇读读古书。 1961年2月，陈立夫接到蒋介石的电报，告诉他“尊翁病危，盼即返国”。 陈立夫回台的第二天，便前往“总统府”晋见蒋介石，但蒋介石对他很冷淡。陈立夫也十分知趣，回来后足不出户，一心伺候病重的父亲，直到父亲去世。 办完父亲的丧事，陈立夫立即悄悄返美，总共在台湾只呆了42天。 1965年，李宗仁回大陆的消息给蒋介石很大刺激。为了达到平衡，蒋介石开始邀请陈立夫回台。 1966年，陈立夫回到台湾为蒋介石庆祝80大寿。蒋介石专门邀请他到慈湖寓所住了一晚，作彻夜长谈。 蒋介石诚恳地邀他回台定居，他说，“果夫去了，我必须为你负责，否则百年之后，我有何颜面重见英士先贤。” 1969年后，陈立夫结束了在美国19年的流亡生涯，回台定居。 蒋介石先后给他“联合国大使”、“日本大使”等9个政治职务，但他都不肯接受，只以“总统府资政”的身份搞文化复兴运动。 1975年4月5题，蒋介石去世。 蒋经国拉着陈立夫的手，跪在蒋介石灵柩旁哭泣：“我已失去父亲，你是我唯一的哥哥，以后务请你多扶助。” 蒋经国非常尊重陈立夫，两人虽是平辈，但对他总是执晚辈之礼。
