1951年，杜月笙卧床不起，临终前，让女儿去银行取一个保险柜。家人以为要分遗产非常激动，没想到打开一看却傻眼了。
杜月笙14岁就开始独自在上海滩闯荡，靠着给水果摊老板当学徒为生，但他依靠着自己的聪明才智，在水果上小赚了一笔。
后来杜月笙从水果摊离开，去青帮当了地痞流氓。但他的聪明才智被当时的“上海三大亨”之一黄金荣看上了，在黄金荣的大力支持下，杜月笙很快从新人中脱颖而出，杜月笙慢慢地凭借自己的本事当上了青帮的管理层人物，差不多与黄金荣齐名。
那时候的上海有三大亨，分别是黄金荣、杜月笙、张啸林，这三位大佬的生意大多涉及到一些不正当的行业，赌场、青楼、枪支、炮弹等行业。
1925年，杜月笙成立了三鑫公司，他不仅垄断了yp供应，还在法租界商会一呼百应，可以说，彼时的杜月笙已经成为了青帮新一代大佬。
当时1919年的时候，民国政府每一年的财政总收入才仅仅不到3亿，即使是到了1925年，民国政府的财政总收入也才仅仅只有三亿五千万多一点，六年的时间才增加了5000万的收入。
但是当时杜月笙的公司一年却可以收入到6000万。
据说巅峰时期，杜月笙拥有豪车9辆，还有包括“杜公馆”在内的豪宅4座，每一栋的价值都在200万银元左右。
豪宅每年的花费差不多要200万银元，这其中包含维修、仆人、保镖等等。
为了追求孟小冬，杜月笙不但派出自己的私人飞机将其接来上海，还送了她一幢上海最贵的别墅给她。
无论是奢侈品还是艺术品，只要是她看上的，都会统统搬回家，而买账的人，自然是杜月笙。 后来，杜月笙又成为通商银行的董事长，自己又开了中汇银行，这家银行的资本，主要就是从烟土上捞进的钱。
后来还逐步向轮船航运业、面粉业、纱厂等方面伸展他的势力，几乎整个上海滩的生意没有不跟他杜月笙沾边的，工商界、文学界、政界都会对他礼让三分，收入就更多了。
发达后的杜月笙衣锦还乡，花了一百万大洋建了大祠堂、造了藏书楼，还办了私塾，办了三天的流水宴，上门的客人更是高达10万之多，可谓空前绝后。
后来，杜月笙不做烟土生意了，跻身工商金融界，收入打了些折扣，不过他一掷千金的豪爽依旧。他做过一些有利于中国人们的事，比如救助灾民、支持抗战、热衷慈善等等。
杜月笙的钱来得容易，去得也快。每次他要出去应酬。田洪元先把一叠庄票塞在他袋里。
比如他到华懋饭店吃饭，临走时就掏出几张庄票来分给待役、电梯司机、看门巡丁等。卸任的官员临走时，总要到杜处辞行。杜多则万元，少则三五千元相赠。
而且每年从腊月农历十二到二十四日，通商银行的帐房田洪元就给他预备“红包”2000个，每个2块钱，这是给一般司机、侍役和巡捕等等的。
另外，还预备好200个金“四开”(金币)，是给朋友、徒弟们和同来拜年的小孩们的。还要打50个金洋钿，这是专给干儿子、干孙子们的。 1949年，杜月笙携带家属从上海逃到了香港，在坚尼地18号安顿了下来。 不过杜月笙到了香港以后，处境很不好身体状况也急转直下。短短两年时间，杜月笙已经病入膏肓，开始准备后事了。
接着杜月笙交代了关于自己丧事的三点要求:“一定要从简。第一，要用一口好棺材。第二，入殓时我要穿长袍马褂。第三，尸骨暂厝台湾，将来若有机会，一定要送回上海，葬在我父母旁边。”
他让自己的女儿去银行将自己存放在哪里的保险箱取回。
因为杜月笙之前是上海滩的土皇帝，家人都觉得这可能是他私藏的钱财，肯定不少，所以大家都很高兴，觉得杜月笙这是要给他们分钱了，等保险箱取来之后杜月笙当着众人的面打开，但是里面的东西让他们傻眼，哪里有什么钱，全是一堆借条。 家人发现这些欠款的人不是商界精英就是民国政要，大家看着这堆借条目瞪口呆，这些借条中最少的一张是5000美元，最多的甚至达到了500根金条。
然后杜月笙叫家人将保险柜端过来，然后再拿来一个火盆，之后杜月笙把这些欠条全部烧了。
儿女们不解，于是问父亲：“这些钱都是咱家借出去的，本该要回来才是，您为何要毁掉这些欠条呢？”
杜月笙语重心长的说：“借出的，表面是钱，实际是人情。感恩的，会永远记住杜家的好！不感恩的，你们去要，会给自己带来杀身之祸！我不希望，我死后，家里还碰刀斧。”
杜月笙烧了这些欠条就意味着别人的欠款一笔勾销了。
杜月笙的这一番话，或许透露了道理：别人欠你的，你若是想要你别人偿还的话，就必须要有足够强的实力，而你要是没有足够强的实力，还不如直接不要别人偿还了，这样至少还能保住自己的性命。
表面上来看，杜月笙让子女们损失了一笔钱财，实际上，他用这样的方式保住了子女的性命。
“别人存钱，我存交情。”杜月笙向来这样说，他深知“财散人聚，财深人散”这句话的道理。也就因为这种做人原则，让杜月笙积攒下了足以让他立足大上海的人情。
