有一次，杜月笙替林桂生打牌赢了2400大洋，这在当时是一笔巨款，为了试探杜月笙，林桂生把其中2000大洋赏给了杜月笙，并想看看他是怎么花这笔钱的。得知杜月笙的做法后，黄金荣感叹：我死之后上海滩恐怕就是杜月笙的天下了......
上海滩一个寒冷夜晚，杜月笙默默地站在老板黄金荣的身后，眼看着面前的赌局进行得如火如荼。他已经在这里站了一个多小时，却仍然维持着最初的位置和姿态，一动不动。
“月笙，来，替我打两局。” 林桂生的声音突然在耳边响起，杜月笙猛然回神，老板娘正用期待的眼神看着他。他微微颔首，来到桌前，手指轻轻拂过那些未知的牌。
一时间，四周的喧嚣声都静默下来，所有人的视线都汇聚到这个无名小卒的身上。杜月笙深吸一口气，他并不十分擅长赌博，却也明白眼前是一个转折点。
战战兢兢地推了几局，杜月笙逐渐找到了感觉，接二连三抽出好牌，眨眼间就在林桂生面前堆起了一座银票小山——2400大洋！
“哈哈，好小子！把钱都拿去自己用吧！”林桂生开心地拍了拍杜月笙的肩膀，笑着说。 杜月笙却挺直了背，郑重其事地将钱齐齐码放在林桂生面前:“这是桂生姐您的运气，我不能要。”
林桂生的笑意更深了，她站起身，拍拍杜月笙的脸颊:“就当是我赏给你的吧，我只要400块就够了，剩下的2000块大洋你自己留着用吧。”
杜月笙张了张嘴，还想再推辞几句，却看到林桂生脸上流露出了几分严肃。他知道，这不仅仅是关乎金钱，更是对他人品的试探。
“是，我领命。”杜月笙郑重地点了点头，拿起了那一叠钱。
这一夜，杜月笙无法入睡，他凝视着墙上摇曳的烛火，脑海里全是那2000块大洋。这对于一个小小的跟班来说，简直是一笔巨款。
突然一个念头在他脑海中逐渐成形，这笔钱将是他在滩上立足的契机。寝食难安的杜月笙决定动身前往码头寻找老友马祥生。马祥生是和他一路混过来的兄弟，最知根知底。
一见面，马祥生就察觉出他的异样:“兄弟，你今天心事重重的，遇到什么事了吗？”
杜月笙将整个故事原原本本说了一遍，又从怀中掏出一叠钱:“我想拜托你替我保管一部分，给我一个建议，我该如何处理这笔钱？”
马祥生了然地笑了:“原来是这样，你可以用这笔钱来酬谢那些对你有恩的人，树立你在滩上的声誉。我劝你还是别把太多钱留在我这，免得招人非议。你就拿100块吧，剩下的自己想办法。相信以你的聪明，一定会处理得很好的。”
杜月笙连连点头，交给马祥生了100大洋作为见面礼，然后拥抱了这位兄弟，转身离去。
穿过数条小巷，杜月笙来到了“潘源盛”水果店门前。这是他当年一穷二白时常光顾的地方，老板王国生对他颇有恩情。
杜月笙推门而入，王国生立刻认出了他，亲热地拉着他就坐:“孩子，你怎么想起来看我了？”
杜月笙将300大洋双手奉上:“老王，当年就是你收留我，我才有了立身之地。这点小意思，请笑纳。”
王国生连连摆手，说杜月笙已经出人头地，不必再提当年的事。杜月笙执意把钱塞到王国生怀里，才拉着他的手坐下来叙旧。
从水果店出来，杜月笙快步走向法租界。他还有两个重要的人要拜访，多年前将他引荐给黄金荣的陈世昌，以及自己的老叔黄振亿。
杜月笙先找到了陈世昌，请他到高级饭店吃了一顿丰盛的晚餐。饭后，他恭恭敬敬地递上了一叠厚厚的红包与礼物，感谢陈世昌的提拔之恩。陈世昌笑言不必如此，杜月笙却坚持留下。
又在黄振亿的家中坐了一会，杜月笙将剩下的钱都送给了这位多年来帮助过自己的老叔。黄振亿也推辞不受，杜月笙摇头说这是他应尽的孝道。
第二天清晨，杜月笙又来到了码头，找到了昔日的朋友们。他请大家喝酒作乐，给每个人都塞上几十块钱。久违的兄弟们围坐一起，谈笑风生，杜月笙的心中充满了久违的快乐与满足。
就这样，不到两天的时间，2000块钱就在杜月笙的手中化为乌有。但换来的，是在上海滩日渐高涨的声望。
杜月笙的作为很快就传到了黄金荣和林桂生的耳朵里。林桂生露出了满意的笑容，她对杜月笙的人品有了新的认识。黄金荣更是赞不绝口:“看来上海滩的未来，恐怕就是杜月笙的天下了。”
从此之后，杜月笙在黄金荣手下的地位愈发重要。林桂生更是将自己的远房表妹许配给了杜月笙，并给他置办房产，将“公兴记”的生意全权交给了他。
杜月笙凭借着过人的勇气与智慧，将生意做得如虎添翼。他也在上海滩的江湖中，渐渐成为了一个举足轻重的人物。
