1969年，蒋孝武与祖父蒋介石的合照。蒋孝武于1969年自德国慕尼黑政治学院毕业返台，此时蒋介石已年迈（时年83岁），蒋经国正逐步接掌实权。蒋孝武返台后开始进入政界，但尚未涉足核心权力圈。
蒋介石对孙辈极为宠爱，视其为家族延续的希望。蒋孝武自幼活泼好动，蒋介石曾笑称其为“鬼灵精”，但对其性格中的骄纵有所担忧。蒋介石期望孙辈能继承衣钵，尤其希望有人掌握军权。蒋孝武早年进入凤山军校，后转学政治，蒋介石虽未直接干预其专业选择，但对其政治前途抱有期待。
蒋孝武少年时期顽劣不羁，军校期间纪律松散，蒋介石与蒋经国均感头疼。蒋介石曾试图以军校纪律约束，但效果有限，最终蒋经国主导将其送出国深造。1969年蒋孝武返台时，蒋介石已渐退居幕后，对孙辈的直接管教减少，更多依赖蒋经国的安排。蒋孝武返台后初期职务多为蒋经国布局，蒋介石可能仅以长辈身份给予关注。
1970年代后，蒋孝武在蒋经国安排下逐步掌握媒体、党务及情报系统资源，成为蒋家第三代核心人物。但1984年“江南案”爆发后，蒋孝武被指为幕后主使，政治生涯终结，1986年被外放新加坡。