上海大亨黄金荣的老婆林桂生得了重病，道士说她冲撞了阴神，要找力壮身强的小伙子伺候。其他人都避之不及，杜月笙却主动要求照顾她。没想到，进到房间后，林桂生的病很快就好了 。
杜月笙进了黄府后，发现黄府的实际老大是老板娘林桂生。如果能巴结上林桂生，那才有上升的机会。但是，巴结林桂生，并不是件容易的事，先不说男女有别，就是这个下层的身份，根本接触不到她。但，杜月笙相信，一定有机会。
这个机会比杜月笙想象的来得快。
林桂生病了，病得很重，经常披头散发，口吐白沫，让人害怕又恶心。道士说她冲了阴神，需要年轻火力旺的小伙子伺候，才能好。
于是，黄府一批小伙子就被安排到林桂生的房内。这批小伙子心里很不情愿，照顾这么一个病怏怏的女人，做事就马马虎虎。
但是，杜月笙却笑了。他认为这是他巴结上林桂生最好的机会。而且，照顾人方面他也很有经验，想当初他刚到上海，足足伺候了水果店老板和老板娘足足两年。没想到，这些经验现在派上用场了。
林桂生卧病在床，杜月笙面面俱到，她嘴一动，他就知道她需要什么，马上送到手边或嘴边。林桂生在杜月笙的悉心照料之下，竟然好起来了。林桂生很感动，她的丈夫黄金荣都没有这么细心照料过她。
而且，杜月笙经常有事没事盯着林桂生看，这让林桂生的心中起了波澜。
杜月笙虽然是一个小喽罗，但是他跟那些混日子的小喽啰是不一样的，他愿意去分析发生的事情，从中发现机遇，为自己成功铺路。
林桂生觉得这个小伙子不错，有耐心和细心。但是要成大事，光有这点还不够，还得有悍勇和气魄。
在《杜月笙传》中，讲述了林桂生是如何考验他的。首先，她让杜月笙去办一件事，收共舞台的水果盘子钱。
所谓水果盘子钱，就是客人来舞台跳舞，侍应生就会端上一盘水果，客人吃或不吃盘子钱都是要收的。
杜月笙刚刚领命准备出去，就碰见黄金荣，问：月笙，到哪里去呀？
杜月笙心如电转，神情自若地回答道：随便出去走走。两人的对话，被林桂生听在耳朵里。林桂生心中一宽，觉得他知道事情轻重大小，值得依赖。
这件事情，杜月笙实在是办的漂亮，他将黄金荣与林桂生之间的微妙关系拿捏的很准，知道林桂生吩咐的事情，不能告诉黄金荣。这是一种高情商的表现，办事办到人的心坎里。
杜月笙的这一个考验过了，获得了林桂生很大的信任。接着，林桂生二次考验他。
恰巧，这一天手下的人向林桂生汇报，入库的烟土少了一麻袋，是一个兄弟带着货跑了。她立刻召集手下问谁能去追回这袋烟土？
这事不好办，首先不说这茫茫大上海，找一个人并非容易的事。再次，敢在黄金荣头上动土的人，想必也可能是个玩命之徒。
此时，没人敢应声。
杜月笙心想，这是个为自己洗白的好机会。别人都以为他抱上了林桂生的大腿，看他的眼神自带三分颜色，这让他很不舒服。他要让所有人看到，杜月笙的勇猛。
他主动站出来说：桂姐，要不然我去试试？
好，你需要多少人？林桂生问。
给我一把枪就好了。杜月笙镇定地说。
林桂生心里一愣，心里想：就凭一把枪够了？也好，考验一下杜月笙的悍勇和气魄。
如果你以为杜月笙为了证明自己就去逞匹夫之勇，那就错了。在得知这件事情的时候，他就在心里分析：
一、偷烟土的人现在肯定也很害怕，只想快点找个安全的地方藏起来，法租界是黄金荣的地盘，那他只得选择就是英租界。
二、从反馈的情况来看，偷烟土的人应该是坐黄包车，一袋烟土足有100多斤，就算车夫怎么卖力也跑不远。
果然，按照杜月笙的分析，他很快就在前往英租界的路上，发现一辆黄包车拉着一个人飞奔，车上还有一个麻袋。杜月笙拔出枪，一边对车夫说：喂，我晓得没有你的事，不过呢，我倒要请你帮个忙，你把车子拉到同孚里黄府，我赏你两只大洋。
然后又对偷烟土的人说：回去向桂生姐认个错，我保证你不会受到伤害，如果逃跑的话，麻烦就大了。
就这样，杜月笙孤身一人追回了丢失的物品。立下汗马功劳。但是他没有去邀功，只是简单的汇报了一下。这让林桂生觉得杜月笙不但有勇有谋有气魄，还不居功自傲。
就这样，杜月笙过了林桂生的另一个考验，从此，杜月笙就成了林桂生的心腹之人。
