1927年12月，白崇禧将军长赖世璜枪决，部队缩编为师，熊式辉大骂说：“14军北伐有功，怎么能因赖世璜一人有罪，就将番号撤销。” 14军的前身是赣军独立第一师，北伐开始后，师长赖世璜起兵响应，该师扩编为14军，辖两个师（第1师、第2师），蒋介石为了控制14军，派熊式辉去当军代表。 在进攻抚州时，第1师师长易简战死，老蒋拒绝了赖世璜提名的师长人选，点名让熊式辉兼任师长。第1师是14军的基干部队，熊式辉又有军代表的身份，老蒋明显是准备让他取代赖世璜的。 此后，在老蒋的支持下，熊式辉在14军的话语权不断增强，赖世璜一气之下，跑去南京养病了。 1927年8月，老蒋指挥的部队在徐州被孙传芳打得大败，其军威一落千丈。桂系李宗仁、白崇禧趁机发难，何应钦坐观成败，老蒋不得不以退为进，选择下野。 熊式辉得知后，给溪口的老蒋去电，称：“总司令既然高蹈远引，我也不愿意带兵，希望追随左右，出国游历。” 熊式辉这个电报，表面上是替老蒋抱不平，要“共进退”，其实还藏着试探的意味，看老蒋的“下野”是权宜之计，还是真的此后不再过问军政。 老蒋给熊式辉回电中，除了“殷加抚慰”，表示感激外，让他务必不要脱离队伍，将第1师牢牢掌握。 不久后，孙传芳率六万大军陈兵江北。赖世璜首鼠两端，派人持信件过江去见孙传芳。白崇禧探知此事后，鉴于大战在即，选择暂时隐忍。 及至孙传芳在龙潭之战中惨败后，赖世璜预感不妙，以看病的名义，在副官陪同下准备乘火车前往南京。 赖世璜刚到火车站不待上车，就被一队士兵拦住，带头的军官说：“赖世璜，白总指挥有请！” 赖世璜说：“我身体有恙，等身体好转后，再去南京拜访白总指挥吧。” 军官见状，也不再啰嗦，一挥手，几个士兵上前，强行将赖世璜押走，关在了军政部的监狱。 1927年12月30日，白崇禧突然下令将赖世璜枪杀，罪名是“畏缩不前、搂扣军饷”。 赖世璜被杀的时间点很微妙，当时老蒋的东山再起基本已成定局，并有释放赖世璜的口风传出。白崇禧这么迫不及待杀掉赖世璜，一个重要原因是不愿让赖世璜及14军为老蒋所用。 白崇禧在处理赖世璜的同时，取消了14军的番号，缩编为37师，以熊式辉为师长。熊式辉心心念念的军长职务落空，大为恼火，至此和桂系决裂。 在得知老蒋到了上海后，熊式辉赶去会面，并表达了对桂系的不满。老蒋将熊式辉安抚一番后，说：“天翼（熊式辉），我对你是放心的，上海的卫戍任务就交给你了。” 熊式辉心领神会，回到驻地后，不顾白崇禧的阻拦，带着所部开往上海。 1928年1月，老蒋从上海乘火车前往南京，熊式辉将手下官兵撒出去，部署于沪宁铁路全线担任警戒任务，他则随侍在老蒋的身边。 专列上的老蒋，拍着熊式辉的肩膀说：“天翼啊，你能在这个时候表明心迹，我很欣慰。” 熊式辉恭敬地回答：“能为总司令分忧，是卑职的荣幸。” 老蒋到了南京重任总司令后，当即委任熊式辉为淞沪警备司令。此后，熊式辉的仕途顺风顺水，在1931年，出任江西省主席，成为一方大员。熊式辉去南昌上任时，乘坐的小飞机在降落时出现故障，右脚踝骨受伤严重，此后走路一直一瘸一拐。熊式辉在1945年冬，出任东北行辕主任时，因保安司令长官杜聿明走路也不利索，两人被戏称为“东北二瘸”。 熊式辉的发迹，与宋美龄常在老蒋面前吹“枕头风”有莫大关系。熊式辉的妻子顾竹筠，与宋美龄的母亲认了干亲，夫妇两人借此以 “家人” 的身份接近宋美龄。 有一次，老蒋带着宋美龄到南昌视察，宋美龄在百花洲的住所散步时，嫌弃湖水有异味。熊式辉得知后，立刻派人对湖区进行改造，清除污水，并在沿岸种植树木，确保宋美龄下次来时空气清新。 这件事让宋美龄很是满意，在老蒋面前说：“天翼这个人，办事得力，心思缜密。” 在得知老蒋夫妇要去庐山避暑后，熊式辉花大价钱买了庐山的一栋豪华别墅，取名“美庐”，送给了宋美龄。此后，熊式辉又花重金将“美庐”重新修缮，并按照宋美龄的喜好，在里面陈设了留声机、西洋画等物件。 1937年，在蒋经国回国后，熊式辉嗅到机会，主动向老蒋请缨，提出把蒋经国带到江西去 “锻炼”。老蒋自然是求之不得，于是蒋经国便有了人生中极为重要的“赣南经历”。 熊式辉的江西省主席，当了十一年，如此长的时间，这在老蒋的亲信中，是绝无仅有的。 1941年，熊式辉调往重庆任职，江西的一个文人写对联讽刺：半世姻缘兼两顾，一生事业在三湖。 熊式辉在原配妻子顾竹筠病逝后，又娶了小姨子顾柏筠，这是上联的暗语；下联指的是，熊式辉为了讨好宋美龄，修筑了百花洲东湖、南湖、北湖的湖堤。 抗战胜利后，熊式辉出任东北行辕主任，紧接着又晋升“二级上将”，达到了军政生涯的顶峰。然而风水轮流转，在1947年8月，在被陈诚取代，丢掉东北行辕主任后，熊式辉遭到老蒋的弃用。
