1937年，孟小冬住在闺蜜姚玉兰家里，两人聊到半夜才一同睡去。恍惚中，孟小冬发现姚玉兰起身出去，不久后她的丈夫就走进躺下。孟小冬心里虽然惊讶，但也没有声张，假装继续睡觉。
在曾经的上海，京剧是很受欢迎的表演派系，比较出名的京剧演员大都是男性，但孟小冬作为女性依旧在京剧行业闯出自己的一片天地。
孟小冬出生在上海京剧世家孟家，是著名京剧演员孟七的孙女，本名叫做若兰，出生在1907年的上海。
在很小的时候，孟小冬就开始跟随父亲学习京剧，这为她之后奠定了基础，不过孟小冬却并没有父亲的派系，而是在姑父仇月详的教导下学习。
孟小冬的出名源自1923年，她跟随师傅北上天津，在那里认识了很多名家，其中就包括被称为“胡琴圣手”的孙佐臣。
孙佐臣为孟小冬操琴，导致孟小冬的身价倍增，开始崭露头角。只是后来孟小冬与梅兰芳相识，互生情愫，便离开了师傅仇月详，转拜陈秀华为师。
孟小冬的事业有些波折，而在感情生活上，孟小冬也可以称得上坎坷，她与梅兰芳之间的情愫逐渐因为各种事情生出隔阂，两人越来越远。
这让孟小冬很是沮丧，而就在这个时候，杜月笙出现在她的生命中。杜月笙很喜欢京剧，对孟小冬也很是好感，在杜月笙的帮助下，孟小冬从梅家脱离。
杜月笙此时已经有了两位太太，而与孟小冬感情很是深厚的姚玉兰此时还未曾进门。
杜月笙对孟小冬的感情，姚玉兰在旁边看的一清二楚，她便想要撮合孟小冬与杜月笙在一起，这样不仅可以成全杜月笙的感情，她在杜家也不至于孤身一人。
在1937年，孟小冬住在姚玉兰家中，也正是这次机会，杜月笙成功抱得美人归，两人产生了情愫。
两人的关系并没有做过什么掩饰，很快就是所有人的共识，和杜月笙在一起之后，孟小冬很是尽心尽力。
在上海解放之前，杜月笙的身体已经越来差，但是孟小冬丝毫不嫌弃杜月笙，一直陪在他的身边，直到杜月笙去世，孟小冬也随即销声匿迹，孤身留在香港。
有人说孟小冬是为了报答杜月笙在乱世庇护的恩情，也有人觉得孟小冬是对杜月笙有真感情，但无论因为什么，在杜月笙离世前，孟小冬选择一直留在他的身边。
而孟小冬和姚玉兰的关系也曾生过嫌隙，但是在后来，两人还是重归于好，恢复了姐妹情谊。
在1977年，孟小冬因病去世，一代京剧名角就这样离开了这个世界。
