大律师秦联奎在杜月笙的赌场欠下巨款，用支票抵押，却被杜月笙退回。
二十世纪二十年代的上海，杜月笙从码头底层崛起，成为青帮首脑，这并非依靠蛮力，而是其卓越的人际交往手腕。他慧眼识珠，结识了当时上海滩赫赫有名的讼师秦联奎。秦律师在法庭上辩才无双，胜诉率极高，是许多权贵趋之若鹜的对象。杜月笙得知秦律师喜好牌戏，便设局邀请他到自己的赌场。起初，秦律师小赢，然而好运不长，最终欠下了四千大洋巨债——这笔钱在当时足以购置北京二环的四合院。秦律师无奈之下，只好签下支票。当晚，杜月笙却将支票完璧归赵，并以极具魅力的话语说道：“秦先生是饱读诗书之人，我们这些粗人怎敢收您的钱，权当交个朋友。”这番话如同蜜糖般甜美，秦律师深受感动，自此与杜月笙结为挚友，成为杜公馆的常客。
杜月笙的精明之处还体现在他与文人墨客的交往上。他与民国著名学者章太炎本无瓜葛，却因章太炎侄子在松江的房产纠纷而巧妙地搭上了线。杜月笙轻松解决了纠纷，事后专程拜访章太炎，章太炎高兴之余，便为他改名，将原本土气的“月生”改为更具文化底蕴的“杜镛号月笙”，取自《尚书》中的典故，使其瞬间拥有了文化人的名片。
杜月笙善于察言观色，对不同的人采取不同的策略。他甚至主动结交了曾追随袁世凯复辟，后流落上海卖字为生的杨度。他不顾杨度的名声，赠送豪宅并每月提供丰厚的资助。杨度则成为杜公馆的顾问，暗中为地下党传递情报，杜月笙从中获益良多。
对于失势的政要，杜月笙更是慷慨解囊。他热情款待过卸任总统黎元洪，临别时还赠送一副寓意深远的对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”这巧妙的奉承，将杜月笙抬举为当代孟尝君。杜月笙深知，这些过气的政客日后可能卷土重来，与其结下的善缘远胜过金钱。他曾坦言：“锦上添花的事让别人去做，我专心雪中送炭。”这看似仗义的举动，实则暗藏着精明的经商之道。他结交的每一个人，都在关键时刻发挥着作用：律师协助诉讼，学者提升地位，落魄政客则成为宝贵的人脉资源，就连赌场上的小把戏，也是他笼络人心的手段。
杜月笙的成功，源于他对自身形象的精细打磨。与其他帮派头目金链大金牙的装扮不同，他始终保持文雅的装束，举止也模仿读书人的作风，从而塑造出体面的形象。他甚至要求手下统一着装，使整个帮派都散发着书卷气。这种高明的策略，使他轻易地融入上流社会。在错综复杂的上海滩，仅凭武力无法立足，必须学会包装自己，广结人脉。看似吃亏的举动，实则是他长远谋划的体现，就像退还秦联奎的赌债，表面上损失了四千大洋，却换来了忠诚的法律顾问，这笔交易无疑是稳赚不赔的。
