1945年9月，杜月笙前往上海，认为当不了市长至少也是副市长。火车快到上海时，蒋介石委任钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长兼社会局长，宣铁吾为警察局长。这个突如其来的任命，让杜月笙既震惊，又尴尬。 追溯杜月笙与蒋介石的过往，二人的关系充满戏剧性。 早年老蒋落魄上海时，曾递上写有 “蒋志清” 的 “红帖子”，拜入青帮大佬黄金荣的门下，在黄金荣的斡旋下，老蒋因开办交易所欠下的巨额债务，被一众债主很不情愿的抹掉。 杜月笙早年是黄金荣的门徒，但后来居上，势头压过了黄金荣。黄金荣对外也不再宣称杜月笙是他的门徒，两人平起平坐。这么算下来，杜月笙和老蒋，有“师兄弟”的关系。 1927年，老蒋来到上海，黄金荣、杜月笙、张啸林这三个青帮头子前去拜会，老蒋的态度极为友好。在老蒋走后不久，三人果断站队，参与了“四一二”，成为镇压工人纠察队的帮凶。 老蒋起初借重的是黄金荣，后见杜月笙势力更大，处事更圆滑，便大力结交。在老蒋的支持下，杜月笙创立 “恒社”，完全脱离黄金荣，自成势力，并担任“上海地方协会”会长。这个头衔老蒋给了杜月笙，而没有给资历更深的黄金荣，可见此时三大亨中，杜月笙俨然是第一人。 抗战爆发后，杜月笙去了香港，之后又到了重庆，黄金荣闭门不出，张啸林则投靠日本人，当了汉奸。 杜月笙虽人不在上海，但因门徒众多，影响力依旧，在他留守上海的杜门总管万墨林的配合下，杜月笙遥控局势。军统在暗杀傅筱庵、张啸林等大汉奸时，背后都有杜门子弟的参与。 抗战胜利后，57 岁的杜月笙带着复杂的心境重返阔别八年的上海，这个昔日上海滩的 “无冕之王” 本以为能够获得老蒋的重用，就算当不了上海市长，再不济也能得一个副市长的头衔，不想，现实给杜月笙浇了一盆冷水。 火车在半路时，杜月笙接到了侍从一室主任钱大钧出任上海市长兼淞沪警备司令，黄埔一期的宣铁吾出任上海警察局长的消息，让杜月笙难堪的是，连他昔日的门徒，有中统背景的吴绍澍都成了副市长。 更令杜月笙心惊的是，上海北站突然出现 “打倒社会恶势力！” 的标语，无奈之下，他只能改从南站悄然返沪。 杜月笙很快得知，这场 “欢迎仪式” 的幕后推手，竟是他曾经的得意门生吴绍澍。 吴绍澍拜入杜门长达十年，抗战中靠着替中统做事，在陈果夫、陈立夫兄弟的扶持下，成为身兼六职的接收大员。 吴绍澍敏锐察觉到，随着租界的取消，青帮的利用价值大减，老蒋有了 “消灭帮会” 的意图。为了在站稳脚跟，并更进一步，吴绍澍不惜与杜月笙决裂。 面对杜月笙的殷切期待，吴绍澍不仅迟迟不登门拜见，即便到访也是态度倨傲，留下几句场面话便匆匆离去。 这一系列举动彻底激怒了杜门上下，顾嘉棠、叶焯山等人义愤填膺，欲除之而后快，却被杜月笙强行压制。 吴绍澍错估了形势，杜月笙的势力确实大不如前，但人脉还在。军统特务头子戴笠得知杜月笙的处境后，决定替这个好友出气。 在戴笠的授意下，军统上海办事处很快便抓住了吴绍澍私放原汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证。 戴笠以 “纵放巨奸、吞没逆产” 的罪名，将此事呈报给老蒋。不久之后，重庆电令下达，先是免去了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由和杜月笙私交不错的吴开先接任。 吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙终于成功地挽回了 “被徒弟欺负” 而失去的颜面。 但杜月笙的麻烦并未就此结束，1948年8 月，蒋经国来到上海 “打虎”。蒋经国对帮会分子向无好感，授意宣铁吾动手。此时的宣铁吾，已接替钱大钧出任淞沪警备司令，他一声令下，抓捕了杜月笙的三子杜维屏。 说起来，杜维屏的罪名算不上多重，主要就是“场外抛售永安纱厂股票“。 面对强势打压，被逼到绝境的杜月笙在蒋经国召集的上海各界的会议上，选择了公开发难。 杜月笙言辞犀利地说道：“我本是个坏人，但蒋总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导。” 说完，杜月笙便以 “身体有恙” 为由，拂袖而去。杜月笙此举，表面上是为儿子讨公道，实则是对蒋经国 “打虎” 行动的一种抗议，同时也暗示了蒋经国，上海滩还有许多复杂的势力和关系，不可轻易触碰。 不久后，杜维屏被释放，至于是蒋经国手下留情，还是老蒋插手了，那就不得而知了。 杜月笙与老蒋之间的关系，从早期青帮渊源，到中期的相互利用、合作，再到后期的逐渐疏远、被弃如敝履，从另一方面也反映了上海青帮的兴衰。
