2002年，特朗普告诉《纽约杂志》，他大约从20世纪80年代末就开始与爱泼斯坦成为朋友。 特朗普说，“我认识杰弗里15年了。他是个很棒的家伙。和他在一起很有趣。据说他和我一样喜欢美女，而且很多都比较年轻。毫无疑问——杰弗里很享受他的社交生活。” 而特朗普在2002年接受采访时，公开说“据说他和我一样喜欢美女，而且很多都比较年轻。” 显然，特朗普有没有去岛上还不知道，但至少特朗普对于爱泼斯坦的皮条生意是知情的。 这可能也是特朗普急于否认自己在爱泼斯坦档案上的原因之一，因为特朗普自己也不干净。 上世纪90年代，特朗普和爱泼斯坦经常一起参与各种聚会。 1992年11月，特朗普在他位于佛罗里达州的海湖庄园举办了一场派对，邀请了NFL啦啦队。他邀请了NBC电视台录制这场活动。 2019年，NBC电视台在线发布了派对录像，录像显示特朗普和爱泼斯坦一起大笑，特朗普指着一个女孩对爱泼斯坦说：“看看那边的女孩，她太火辣了!” 1997年，爱泼斯坦和特朗普被拍到一起出席了在纽约举行的维多利亚的秘密“天使”派对。 特朗普还经常乘坐爱泼斯坦的私人飞机，在1993年至1997年间，一共坐了七次。 网络上还有2000年，爱泼斯坦在特朗普的海湖庄园参加派对的照片。 但到了2004年，特朗普和爱泼斯坦因棕榈滩一处被取消抵押品赎回权的海滨豪宅而闹翻。 《华盛顿邮报》报道称，特朗普以高于爱泼斯坦的价格购得了这处房产。 2019年7月，特朗普被一名记者问及爱泼斯坦，他回答说：“嗯，我认识他，就像棕榈滩的每个人都认识他一样。我的意思是，棕榈滩的人都认识他。他是棕榈滩的常客。” 特朗普补充道：“我很久以前就和他闹翻了。我想我已经15年没和他说过话了。” 2019年的15年前，刚好是2004年。 目前网络上公开可以看到的特朗普和爱泼斯坦的亲密合照，基本也都是2004年之前，所以2004年之后，特朗普跟爱泼斯坦闹掰是可能的，当然，这也不能证明特朗普没有参与爱泼斯坦案。
