1929年，杜月笙的四姨太姚玉兰产下一女。此前，他的三房太太所育均为子嗣，因此这个女儿的到来令他格外欣喜。他为女儿取名杜美如。

满月当日，杜月笙在杜公馆设宴，邀请了京剧演员梅兰芳与马连良同台演出。杜美如幼年生活优渥，日常有十七名佣人照料起居。

尽管对女儿极为疼爱，杜月笙在子女教育上从不松懈。他本人未受过学校教育，将此事视为毕生遗憾，因此对子女的学业要求严格。长子杜维藩曾因逃课被责打，此后未再旷课。杜美如亦曾因一次外语考试成绩不佳，被父亲罚以鞭打。行罚前，照料她的女佣为她多穿了一条裤子以减轻疼痛，被杜月笙识破。他加重了鞭打的力度，并告诉她，如果叫出声便会重新打过。

震撼的是杜月笙临终前的“清空”。他烧掉所有借条，让那些“一个比一个显赫”的名字化为灰烬。这个举动，等于为子女彻底卸下了包袱和潜在的恩怨。他留给子女的不是人脉和债务，而是一个干干净净的未来。这或许是这位“江湖大佬”在生命尽头，为子女上的最后一课——关于放下，关于平安。

临终一句“阿爹对不起你”，是杜月笙人生的句号，也是作为一名父亲的牵挂。在生命的最后关头，他心里装的不是自己一生的功过，而是女儿未来的幸福。他说没看到女儿结婚、送她出嫁，这声道歉，把他从一个“大亨”还原回一个普通的父亲。

杜月笙的一生毁誉参半，但在这个故事里，他只是一个倾尽所有去爱女儿、却又对命运充满无奈的父亲。

人生终有遗憾，哪怕你贵为“上海皇帝”！