张学良曾三次逃跑。
西安事变和平落定后，张学良送蒋介石回南京，随即遭长期幽禁。从浙江溪口雪窦山，到安徽黄山、江西萍乡，再到贵州阳明洞，漫长软禁岁月里，他曾先后策划三次逃跑计划，几次距离自由只差一步，最终全部落空，成为近代史上一段令人唏嘘的往事。

第一次越狱，发生在浙江溪口雪窦山。此地群山环抱，是张学良最早的幽禁之地。看管相对松散之时，张学良不甘心长久被困，悄悄谋划出逃。他细心观察看守作息、门锁构造，暗中寻来材料，亲手仿制牢门钥匙，打算寻一个雨夜趁守卫松懈，翻山逃离雪窦山。可看守人员轮换频繁，安保等级很快上调，门锁更换、岗哨加密，仿制好的钥匙失去用处。计划还未实施便被迫搁置，这次尝试只能悄然作罢。雪窦山的群山，成了困住他的第一道屏障。

未能成功脱身，张学良并未彻底放弃。不久后他被转移至黄山，继而转往江西萍乡，开启第二次逃跑谋划。不同于第一次单纯撬锁出逃，这次他把希望寄托于昔日东北军旧部。他暗中写下密信，设法托人向外传递，联络忠心旧部，期盼对方暗中接应，寻机把他救走。不料负责传递书信之人早已被当局安插，是潜伏的卧底。密信送出不久，直接落到看管特务手中。计划全盘暴露，当局立刻提高警戒，加快转移节奏，迅速将他调离萍乡，转移到更为封闭的地点。依靠旧部接应的方案，就此宣告失败，也让特务对他的防备变得更加严密。

接连两次受挫，张学良依旧没有熄灭重获自由的念头。被转移到贵州修文阳明洞之后，他迎来第三次、也是最接近成功的一次逃跑机会。阳明洞地处深山，交通闭塞，天然适合秘密行动。他仔细摸排周边山路、守卫换岗间隙，摸清了一条人迹罕至的山林小道，整条出逃路线反复推演，万事基本筹备妥当，只差选定时机动身。

可就在计划即将落地前夕，意外再度发生。特务系统收到线报，预判他有异动，紧急增派兵力封锁进山所有路口，加密全天候轮值巡查，周边村落也布下暗哨。原本预留的逃生小路被牢牢封堵，只要贸然动身，极易当场被截获。权衡风险之后，张学良只能忍痛放弃筹备许久的方案，第三次越狱机会就此错失。

三次出逃接连落空之后，张学良渐渐看清现实。蒋介石始终对他心存忌惮，辗转迁徙多地，不断更换幽禁地点，隔断他和东北军旧部的一切联系，安保层层加码，逃跑的可能性越来越渺茫。

从雪窦山自制钥匙，到萍乡密信求援，再到阳明洞近在咫尺的自由，三次挣扎，尽数落空。漫长幽禁持续半个世纪，曾经意气风发的少帅，再也没能依靠自己的力量走出囚笼。这三次失败的越狱，也从侧面映照出西安事变之后，他跌宕无奈的后半人生。