照片里，穿黑色长衫的男人端坐在正中，面容清瘦，嘴角抿着一点笑意，袖口露出雪白衬里。这个男人就是杜月笙，上海滩青帮大亨，一个从浦东高桥烂泥里爬出来、早年卖过水果、当过学徒的孤儿。
他几乎一字不识，却把人情世故读成了无字天书。旧上海讲究三碗面：人面、场面、情面。人面是江湖上的名头，场面是排场里的体面，情面是台面下的恩怨。杜月笙三碗都吃得开。他给朋友面子，给对手台阶，给落难者一碗热饭，也把仇敌逼进死胡的同时留一扇后门。十六铺卖梨时学会的笑脸，后来成了他行走江湖的通行证。
他还把人分成三等：头等人，有本事没脾气；二等人，有本事有脾气；末等人，没本事脾气大。这套分法听起来像混江湖的门道，细想却藏着处世的一杆秤。他自己从末等人的泥坑里爬出来，硬是靠脑子与手腕，拜入黄金荣门下，经营三鑫公司，后来与黄金荣、张啸林并称上海滩三大亨，门生遍天下，坐到了头等人的位置上。
有人说他两面三刀，心计太深。他却信奉一句老话：君不密则失臣，臣不密则失身，事不密则成害。意思是话到嘴边留三分，事到临头闭紧门。他一生在刀刃上跳舞，跟军阀、政客、洋人、青帮各路神仙打交道，居然鲜少翻车。这不是运气，是他把“密”字刻进了骨头里。
人生如棋，杜月笙最得意的是自己从不悔棋。落子无悔，不是因为每步都对，而是错了也认，认了就翻篇。一九五一年，他在香港病逝，临终前烧掉一箱借据，说免得后人去讨债。照片里的他坐得端正，像是把一辈子风烟都收进了那件黑长衫里。