长期流传着蒋介石怀疑宋美龄出轨这件轶事，这件争议话题起源于美国人迈可·考尔斯1985年出版的回忆录《迈可回顾》。书中记述，1942年10月，美国总统特使威尔基来到战时陪都重庆访问。一场晚宴期间，威尔基和宋美龄中途一同离场，消失一个多小时。蒋介石察觉之后十分震怒，亲自带着三名配备自动步枪的侍卫赶往宋子文公馆搜查。他们翻遍房间、橱柜，甚至查看床底，始终没有找到二人。事后威尔基还向考尔斯炫耀自己和宋美龄相处的经历。

不过近代史学界对此说法争议很大。杨天石等学者查阅蒋介石日记、当时《大公报》新闻报道以及威尔基全部日程安排得出结论，当晚宴会结束之后，蒋介石、宋美龄和威尔基三人交谈至晚上8点，时间线完全对不上，考尔斯时隔四十多年回忆细节漏洞颇多，大多属于主观编造。蒋介石日记里没有记载当晚搜查这件事情，那段时期他还一直在担心宋美龄身患重病。综合档案史料来看，蒋介石被戴绿帽子这件事只是后世流传的八卦传闻，并不是真实发生的历史事实。