古代长途运输依赖水运，扬州是京杭大运河与长江的交汇点，是南北漕运、物资中转的绝对核心，京杭大运河承担了古代全国八成以上的南北长途货运量，这是扬州持续千年繁华的基础。
近代之后海运逐步取代河运成为南北长途运输的主力，加上铁路、公路网络的修建，京杭大运河的货运价值大幅下降；同时黄河改道造成运河北段淤塞，进一步削弱了扬州的中转功能，上海开埠后依托海运成为新的全国交通枢纽，扬州的核心区位优势不复存在。
古代扬州的繁华高度依赖漕运+盐运两大支柱：尤其是两淮盐运，古代盐是国家专营的战略商品，两淮是全国最大的盐产区，扬州作为两淮盐运的中心，聚集了全国最多的盐商资本，带动了商业、手工业的全面繁荣。
清代晚期盐法改革后，海运运盐取代河运盐，扬州失去了盐运垄断地位，两大传统支柱产业先后消失；而近代工业化阶段，扬州没能及时承接新兴工业产业，错过了工业化的发展先机，被周边苏州、南京、无锡等城市快速超越。
3. 行政与全国经济布局的调整
古代扬州长期是区域最高行政中心，也是国家重点扶持的漕运枢纽，资源聚集能力极强；而现在扬州仅是江苏省的普通地级市，既不是省会也不是国家层面重点发展的沿海核心经济区，政策、资源的倾斜力度远不及古代，也难以和省内南京、苏州等核心城市竞争发展资源。
同时近现代全国经济重心向沿海地区转移，上海作为新的全国经济中心，对周边长三角城市产生了明显的资源虹吸效应，扬州难以吸引到足够的顶级产业和人才，进一步拉开了和顶级城市的差距。
事实上从绝对发展水平来看，如今扬州的经济、文化发展程度远高于古代，GDP长期位列全国城市前50位，只是对比古代“天下第一繁华都会”的地位，巨大的落差才给人“衰弱”的观感。