大业七年，随着王薄在长白山首倡大义，各地纷纷响应，掀起了一股反抗隋炀帝暴力统治的浪潮。翟让、李密等人的起义更是将这股热浪推至高潮。 窦建德的出身如何呢？ 谈到起兵，我们总是很难忽略出身这件基本要素。比如李渊，北周八柱国之后、太原留守、获封唐公，是隋炀帝所能倚重的臂膀之一，可谓是家世显赫。再说李密，虽然沦落乡野，传道授业为生，但若拉起旗号，其八柱国之后、北周元勋、关陇勋贵的身份就能为其带来巨大的政治收益以及政治声望。 而窦建德不同，他出生于贝州漳南，一个地地道道的山东农民家庭。家中世代务农，没有显赫的身世，他能够在起兵的初期笼络人心，共襄大义，完全是倚靠窦建德本人极高的个人魅力。年轻的时候，窦建德是个孔武有力的小伙子，时常见义勇为，结交了乡里不少忠肝义胆的豪侠。除此之外，他非常注重道德建设，守时守信成为了窦建德自身的名片。 有一次，窦建德的一位同乡遭遇不幸，父母双亡，由于穷苦的原因，没法安葬双亲。得知此事的窦建德立马放下手中的农活，包揽了丧葬的费用，帮同乡尽了孝道。而窦建德也因此获得州县乡里一致的好名声，父亲去世之时，临近乡里赶来送葬的多达千人。 窦建德又是抓住了怎样的时机选择起兵呢？ 大业七年，隋炀帝征调天下民夫，准备发兵讨伐高句丽。各地乡勇都被集中了起来，郡里挑选了精壮乡勇二百人，任命窦建德为指挥官。 这一年，山东大闹饥荒，各地百姓生活在水深火热之中。窦建德对身边的人们说到：“前朝隋文帝时，天下太平，物产丰富，百姓安居乐业。皇帝征发大军北讨高句丽，尚且饮恨败北。 而现如今，连年的饥荒和洪水导致饿殍遍野、民不聊生，隋炀帝非但不体恤民情、与民休息，反而征发百万民众屈服徭役，甚至还要御驾亲征前往高句丽。上次征伐高句丽失败的景象仍旧历历在目，许多溃逃的士兵也都没有返回乡里，流散在千里荒无人烟的地界，或是落入野兽之口，或者落草为寇。 我们与其赶赴离家千里的异国他乡受冻馁之苦，倒不如落草为寇。大丈夫生于天地之间，当成就一番事业，我熟悉周围的山川湖泊，你们跟随我一起躲起来，等到时局动荡之时，我们必能成就一番事业。” 靠着他激动人心的演说，附近乡里那些没有田产游手好闲的、逃避兵役、徭役的，纷纷聚集在窦建德的旗帜之下，一时间聚集了三五百人，投靠在自称东海公的高士达麾下。 公元616年，大业十二年，朝廷派遣涿州通守张洵率军一万讨伐高士达。高士达自知无能，便将士兵们交给窦建德统领。 窦建德和高士达合唱了一部大戏，他先是带领精锐士卒离开高士达的营地，并放出二人不合的消息。 高士达更是找来了一位女性，宣称这是窦建德的妻子，并当众将其斩首示众。 窦建德领着士兵投奔张洵，张洵喜出望外，甚至开心地和窦建德商讨进攻高士达的事宜，完全没有预料到二人里应外合的计谋。 这一战，窦建德大获全胜，俘获战马千余匹。 张洵战败的消息传到朝廷，隋炀帝派遣了太仆卿杨义臣率军讨伐山东河北等地的义军。 他的部队且战且胜，在清河击败了张金称后，兵锋直抵高士达。窦建德听闻消息后，建议高士达以逸待劳，坚守不出，消耗隋军粮草。 而高士达却觉得杨义臣只有一万多人，可以一战击败敌人。劝不动轻敌冒进的高士达，窦建德只好率领几百人驻扎在山里，预防高士达大败。结果果真如他所料，高士达被杨义臣一战斩杀。 脱离了高士达后，窦建德恩威并施，转战河北等地，收拢各地义军达十万余人。 大业十三年正月，窦建德在河间设下祭坛，自称长乐王，设立年号为“丁丑”，建立官署，任命官员。正式开启了他逐鹿中原、王图霸业的旅程。
