杜月笙与中共特科

1927年11月，周恩来在上海组建中央特科，作为党的情报保卫机构。想要在上海开展地下工作，无法绕开青帮势力，特科采取“打进去、拉出来”的策略，争取帮会力量，却并未直接发展杜月笙本人 。

杜月笙聘请杨度担任名誉顾问，给予优厚待遇。1929年，经潘汉年介绍、周恩来批准，杨度秘密成为中共特别党员，以杜府清客身份搜集军政情报，其公馆还用作地下同志避难场所，身份严格保密，连顾顺章都无权知晓。陈赓担任情报科长期间，与杜月笙建立私人交往，搭建沟通渠道，方便营救被捕同志，潘汉年后续延续这层联系。

四一二政变中，杜月笙倒向蒋介石，诱杀汪寿华，组织帮会武装冲击工人纠察队，手上染有共产党人的鲜血，这成为双方之间无法抹去的隔阂。抗战爆发后，双方又有合作，杜月笙捐赠防毒面具支援八路军，出资资助《红星照耀中国》翻译出版。上海沦陷，他虽远走香港重庆，残余帮会网络依旧协助地下党输送干部与紧缺物资，关门弟子金山也从事相关情报工作。

1949年上海解放前夕，潘汉年登门劝说杜月笙留沪，承诺妥善对待过往。但杜月笙清楚自己历史包袱沉重，留沪只能算作自首，不愿接受这一局面。他既不去台湾，也不留在大陆，选择定居香港。后来章士钊携带口谕赴港劝其回归，同样被他婉拒。杜月笙临终留下遗嘱，希望身后暂葬台湾，待将来再归葬上海高桥。他与中共特科这段复杂交集，既有抗战时期的互助，也有政变结下的血债，折射出旧时代上海滩错综复杂的博弈。